Fenol (C6H5OH) je brezbarven igličast kristal z značilnim vonjem. Služi kot pomembna surovina pri proizvodnji nekaterih smol, baktericidov, konzervansov in farmacevtskih izdelkov (kot je aspirin). Uporablja se lahko tudi za razkuževanje kirurških instrumentov, zdravljenje izločkov, sterilizacijo kože, lajšanje srbenja in zdravljenje vnetja srednjega ušesa. Fenol ima tališče 43 °C in je pri sobni temperaturi rahlo topen v vodi, vendar zlahka topen v organskih topilih. Ko temperatura preseže 65 °C, se meša z vodo v poljubnem razmerju. Fenol je koroziven in ob stiku povzroči lokalno denaturacijo beljakovin. Raztopine fenola, ki pridejo v stik s kožo, lahko speremo z alkoholom. Majhen del fenola, izpostavljen zraku, oksidira v kinon in postane rožnat. Ob izpostavljenosti železovim ionom postane vijoličen, kar je lastnost, ki se pogosto uporablja za testiranje fenola.
Zgodovina odkritij
Fenol je leta 1834 v premogovem katranu odkril nemški kemik Friedlieb Ferdinand Runge, zato je znan tudi kot karbolna kislina. Fenol je prvič pridobil široko prepoznavnost po zaslugi priznanega britanskega zdravnika Josepha Listerja. Lister je opazil, da je večina pooperativnih smrti posledica okužb ran in nastajanja gnoja. Po naključju je uporabil razredčeno raztopino fenola za pršenje kirurških instrumentov in rok, kar je znatno zmanjšalo okužbe bolnikov. To odkritje je fenol uveljavilo kot močan kirurški antiseptik, zaradi česar si je Lister prislužil naziv »oče antiseptične kirurgije«.
Kemijske lastnosti
Fenol lahko absorbira vlago iz zraka in se utekočini. Ima značilen vonj, zelo razredčene raztopine pa so sladkega okusa. Je zelo koroziven in kemično reaktiven. Reagira z aldehidi in ketoni, da tvori fenolne smole in bisfenol A, z anhidridom ocetne kisline ali salicilno kislino pa fenil acetat in salicilatne estre. Lahko se podvrže tudi reakcijam halogeniranja, hidrogeniranja, oksidacije, alkiliranja, karboksilacije, esterifikacije in eterifikacije.
Pri normalnih temperaturah je fenol trden in ne reagira zlahka z natrijem. Če fenol segrejemo do taljenja, preden mu v poskus dodamo natrij, se zlahka reducira in njegova barva se pri segrevanju spremeni, kar vpliva na izid poskusa. Pri poučevanju je bila uporabljena alternativna metoda za preprosto in učinkovito doseganje zadovoljivih eksperimentalnih rezultatov. V epruveto dodamo 2–3 ml brezvodnega etra, nato pa še košček kovinskega natrija v velikosti graha. Po odstranitvi površinskega kerozina s filtrirnim papirjem natrij damo v eter, kjer ne reagira. Dodatek majhne količine fenola in stresanje epruvete omogoči, da natrij hitro reagira, kar povzroči nastanek velike količine plina. Načelo tega poskusa je, da se fenol raztopi v etru, kar olajša njegovo reakcijo z natrijem.
Čas objave: 20. januar 2026